Hoërskool Oosterland open sy deure op 13 Januarie 1988. Die skool begin met 355 leerders en 15 personeellede. Die skool het aanvanklik bekend gestaan as die Tweede Afrikaanse Hoërskool.
Oosterland verwys histories na een van die skepe waarmee die Franse Hugenote in die Kaap aangekom het. Geografies verwys die naam na die Oostekant van die dorp waar die skool gelee is.
Hoërskool Oosterland se eerste hoof was Mnr LJD Van der Merwe. Hy het pionierswerk gedoen met die vestiging van ons pragtige terrein en onder sy hand het Oosterland vining ‘n gedugte opponent in ons omgewing geword op vele terreine! Ons huidige hoof is Me. E Botes wat die leisels in 2009 by Mnr Van der Merwe oorgeneem het.
In 2019 word groot fees gevier tydens ‘n week van 30-jaar vieringe:
